魅力超群的年轻企业家菲利克斯，因卷入一起可疑的出口贸易案而面临破产。他唯一的出路就是出售从过世的母亲那儿继承来的，约翰·F·肯尼迪写的亲笔信。这些信件将会成为爆炸性新闻，因为这是肯尼迪给菲利克斯很久以前过世的姑妈写的情书…

伊丽莎白（诺拉•琼斯饰）被男友抛弃，伤心又苦恼的她把钥匙扔在咖啡店里。咖啡店的老板杰瑞米（裘德•洛饰）保存了很多钥匙，每把钥匙都埋藏了一个伤心的故事。伊丽莎白爱吃店里没人点的蓝莓蛋糕，在某一晚决定离开纽约，穿越美国到处看…