这一回，故事由学校让同学们根据自己喜欢的歌曲而描绘出一幅画来开始。小丸子在去静冈县的外婆家途中，遇到了帮路人素描打工的大姐姐，并成为了忘年交。在大姐姐对歌曲故事的讲述下，小丸子也画出了得奖的作品，并且还“童言无忌”的一番…

正在上小学三年级的樱桃小丸子（Tarako 配音），因班长丸尾末夫（飞田展男 配音）提出了抽签换座位的要求，抽到了她不喜欢的调皮同学大野健一（山口胜平 配音）跟彬山聪（真山亚子 配音）同桌。而且和最好的同学小玉（渡辺菜生子 配音）…

樱桃小丸子，一个小学三年级的学生，调皮、聪明、天真、有创意，也有不少缺点，她和父母，朋友，同学快乐地生活在一起，每日发生着平凡而又有趣的小故事。